Caniggia è cresciuto calcisticamente nel club argentino del River Plate, con cui ha esordito nella massima serie argentina nella stagione 1985/86 (una sola presenza); diventa titolare l'anno successivo e resta al River fino al 1988, dopo altre due stagioni (52 presenze e 2 gol in campionato).
Nel 1988 esordisce nel campionato italiano con la maglia del Verona, con cui disputa 21 gare in Serie A segnando 3 gol, limitato da un infortunio che lo tiene lontano dai campi per alcuni mesi, durante i quali pare si dedicasse ad un'altra pericolosa passione: la cocaina. L'anno successivo si trasferisce all'Atalanta, dove vive i suoi anni migliori in Italia: in tre stagioni colleziona 85 presenze e 26 reti in Serie A e due partecipazioni alla Coppa Uefa. Nel 1992 viene acquistato dalla Roma con cui disputa 15 partite e segna 2 gol in campionato.
Il 21 marzo 1993 viene trovato positivo alla cocaina e subisce una squalifica di 13 mesi, che gli fa perdere l'intera stagione 1993/94, al termine della quale se ne va in Portogallo, al Benfica (23 presenze e 8 gol) e nel 1995 torna in Argentina, al Boca Juniors, dove gioca con l'amico Diego Armando Maradona (29 gare e 12 gol nella stagione 1995/96). Nel 1996/97 resta inattivo e le due stagioni successive è ancora al Boca Juniors (17 presenze e 5 gol).
Nel 1999 torna all'Atalanta, in Serie B, dove però non riesce a ripetere i fasti di 10 anni prima e, dopo solo 17 partite e 1 gol, viene ceduto a fine stagione agli scozzesi del Dundee FC: qui sembra rinascere e nel 2001 viene acquistato dal prestigioso Glasgow Rangers, dove resta per due stagioni. Nel campionato scozzese ha disputato in totale 71 gare condite da 13 reti.
Nella stagione 2003/2004 chiude la carriera in Qatar, nel Qatar Club Dubai, con 18 presenze e 5 reti profumatamente pagate con "petrol-dollari". | 
